HIDROCARBUROS AROMÁTICOS



Hidrocarburos aromáticos
Introducción

Este blog se desarrolla con la intención de dar a conocer todo acerca de los hidrocarburos aromáticos, es decir, nombrar cada uno de los elementos que abarca este tema y generar conocimientos de manera didáctica y explicativa, ya que se implementará imágenes, juegos, vídeos y demás para que se entienda mejor lo que se quiere decir. En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos. Las sustancias aromáticas presentan un comportamiento químico muy distinto del de las sustancias alifáticas. 

De modo que los químicos de principios del siglo XIX tenían razón cuando hicieron notar que existe una diferencia química entre los compuestos aromáticos y los otros; sin embargo, la asociación de la aromaticidad con la fragancia hace mucho que se perdió.

En la industria los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia para analizar los procesos de producción ya que estos se encargan de dar variedad a los objetos, soluciones o productos, es decir, desde los herbicidas, el plástico y demás objetos que usamos a diario en nuestro hogar hasta los explosivos, pólvora y otros productos que están fuera de nuestro alcance contienen en su composición hidrocarburos, pero hay un tipo en especial llamado Aromáticos que no son placenteros para el olfato, son tóxicos y cancerígenos pero determinan las propiedades de eficiencia en estos productos.


Objetivos

  • Profundizar en la definición y concepto que se tiene sobre los Hidrocarburos Aromáticos.
  • Describir cada una de las características y elementos relacionados con el tema.
  • Analizar el uso de esto en nuestra vida cotidiana.
  • Visualizar imágenes, vídeos y demás contenido sobre su función o propiedades físicas y químicas.
  • Identificar la solución de un juego relacionado con el tema.
  • Obtener un conocimiento significativo, es decir, lograr el reconocimiento del tema para toda la vida.
  • Reforzar temas vistos en clase.

Marco teórico


Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. 

Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. 

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos: 1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos, 2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios, 3. por condensación de los anillos de benceno.

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Historia:

Benzene resonance
La primera vez que fue usado el término "aromático" como un término relativo a la química, aplicado a aquellos compuestos que contienen el radical fenilo ocurrió en un artículo hecho por August Wilhelm Hofmann en 1855.3​ Y aunque esta fue la más temprana introducción del término, es curioso que Hofmann no haya aclarado el porqué de haber introducido un adjetivo relativo al olfato para ser aplicado a un grupo de sustancias químicas; cuando solo algunos de ellos poseen aromas perceptibles. Esto es debido a que muchas de las sustancias químicas orgánicas conocidas con propiedades odoríferas son terpenos, los cuales no son aromáticos en el sentido químico. Pero los terpenos y los derivados del benceno poseen una característica química en común, la misma es que poseen índices de insaturación más altos que muchos compuestos alifáticos y aun así, Hofmann no realizó ninguna distinción entre ambas categorías. Respecto a su estructura, sabemos que la estructura del ciclohexatrieno para el benceno fue propuesta inicialmente por August Kekulé en 1865. Luego, durante las décadas siguientes, muchos químicos la aceptaron rápidamente ya que estaba justificada por muchas de las relaciones isoméricas de la química de los compuestos aromáticos. Sin embargo, seguía siendo enigmático que esta estructura propuesta, altamente insaturada, fuera tan poco reactiva frente a reacciones de adición.

El benceno Fue descubierto en 1825 por Faraday de formula molecular o mínima C6 H6 posteriormente en 1865 Kekulé logra determinar su estructura molecular la cual sustenta la particularidad de sus propiedades y de todos los hidrocarburos aromáticos que tienen una gran importancia industrial.

Uso en la vida cotidiana:
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En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos,caucho sintético, se utilizan también principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.

Los Hidrocarburos conllevan efectos agudos y crónicos en el sistema nervioso central. La intoxicación aguda por estos compuestos produce cefalea, náuseas, mareo, desorientación, confusión e inquietud.

La exposición aguda a dosis altas puede incluso provocar pérdida de consciencia y depresión respiratoria. Uno de los efectos agudos más conocidos es la irritación respiratoria (tos y dolor de garganta). También se han observado síntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos. Los síntomas neurológicos de la exposición crónica pueden ser: cambios de conducta, depresión, alteraciones del estado de ánimo y cambios de la personalidad y de la función intelectual. También se sabe que la exposición crónica produce o contribuye a producir neuropatía distal en algunos pacientes. El tolueno se ha asociado con un síndrome persistente de ataxia cerebelar. Otros efectos crónicos son sequedad, irritación y agrietamiento de la piel y dermatitis. La exposición, sobre todo a los compuestos clorados de este grupo, puede causar hepatotoxicidad. El benceno es un carcinógeno humano demostrado que favorece el desarrollo de todo tipo de leucemias y, en particular, de la leucemia no linfocítica aguda. También puede causar anemia aplástica y pancitopenia reversible.

Tambien, Son gran fuente de energia para la humanidad y fuente de produccion de recursos usados en la cotidianidad de nosotros los humanos, como energizantes y combustible para los vehiculos. Tambien Productos como lapiceros, la tela de la ropa, las cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las máquinas y de los electrodomésticos, y aún las botellas de gaseosa requieren de los hidrocarburos para su elaboración.

En conclusión los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. Cabe aclarar que los hidrocarburos aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.

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  • El tolueno que es utilizado comúnmente para la elaboración de poliuterano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y fabricación de detergentes . Su formula es C6H5CH3.
  • El clorobenceno actualmente lo utilizamos como solvente para formulaciones de pesticidas, para desengrasantes de  partes de automóviles y como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas. Su formula es C6H5CL.

La estructura del benceno se caracteriza por:
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  • Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
  • Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
  • La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
  • Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
  • El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
  • La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.



PROPIEDADES QUÍMICAS:
Se comporta como un compuesto de carácter saturado. No decolora el agua de bromo. No decolora el permanganato de potasio ( prueba de Bayer). Puede manifestar instauración. En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición.

  • Halogenación: El anillo aromático se puede halogenar utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr3. La función del catalizador es generar el electrófilo Br+.

    Resultado de imagen para halogenacion de hidrocarburos aromaticos
    • Nitración: El benceno experimenta nitracion cuando se trata con HNO3concentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta reacción es el H2SO4concentrado.
    • Sulfonación: La sulfonacion del benceno con ácido sulfúrico fumante (H2SO4+ SO3 ) produce un ácido bencensulfónico.
    • Alquilación: La alquilacion con un halogenuro de alquilo y una traza de AlCl3se llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts, en honor de Charles Friedel, químico francés y James Crafts, químico norteamericano, quienes desarrollaron esta reacción en 1887.


    PROPIEDADES FÍSICAS:
    Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen.Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático.Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del benceno.

    Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado sólido y estado líquido.


    La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas.

    En conclusión:

    • Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.
    • Son insolubles en agua.
    • Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
    • Es un líquido menos denso que el agua.
    • Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
    • Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la estructura.
    Nomenclatura:
    Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé en 1865.
    NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.


    Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno. 



    Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar números y palabras.



    En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.


    NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.

    Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.

    En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:
    • El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
    • La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
    • Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
    • Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno.

    Ejemplos:
    1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

    El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles.

    Derivados del benceno:

    Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-p), que indican que dichos sustituyentes están en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente del anillo bencénico.

    derivados disutituidos
    Xilenos
    Son los dimetilbencenos:
    xilenos
    Fenodioles
    Es un disustituido que contiene dos grupos OH:
    fenodioles
    La hidroquinona es una sustancia que se emplea como revelador fotográfico.
    Cresoles
    Es un disustituido que contiene un grupo metil (-CH3) y un grupo hidroxi (-OH)
    cresoles

    Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es un compuesto orgánico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes.​ Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenosmutágenosteratógenos.
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    Desarrollo del juego

    Aromáticos 1










    Aromáticas 2













    LINK 2





    LINK 3



    LINK 4











    Conclusiones

    • Los hidrocarburos aromáticos son esenciales para la fabricación de ciertos productos en la industria, ya que gracias a estos ellos adquieren propiedades que hacen mejorar su funcionamiento.
    • La mayoría de estos requieren un cuidado especial con medidas estrictas de seguridad para su manipulación y almacenamiento, porque son nocivos, tóxicos y fácilmente inflamables. 
    • Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.
    • La estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.
    • Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno que pueden clasificarse en dos grupos que se conocen como alifáticos y aromáticos, estos últimos están representados por el Benceno que determina las propiedades físicas y químicas de la gran cantidad de sus compuestos derivados. 

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